Campofilone era abitato fin dall’età Picena come dimostrano i molti reperti archeologici rinvenuti in loco. Nel medioevo alcuni monaci benedettini si stabilirono sul colle e fondarono nel 1066 la prima chiesa, divenuta presto una delle più ricche abbazie del fermano. L’abbazia fu inglobata nel castello che si snoda lungo una via principale affacciata su un panorama unico.

Al centro storico, racchiuso da solide mura che ne proteggono l’integrità e le bellezze di un tempo, si accede percorrendo un breve viale alberato, reso unico da maestosi pini secolari, al termine del quale si trova la bella Porta Marina. Assieme alle mura di difesa nel Medioevo furono realizzate anche le Porte da Sole e da Bora, di cui solo la prima ha mantenuto la sua funzione di accesso al castello.

Il borgo, di forma affusolata, sorge lungo una via principale in cui si affacciano i principali edifici alle cui spalle si apre un labirinto di vicoli, a tratti coperti da volte a botte e a crociera e che, di tanto in tanto, lasciano intravedere la bellezza del panorama che lo circonda: il calmo mare Adriatico, le dolci colline fino ad arrivare alle vette imbiancate dei monti Sibillini.